Названый в народе по своей форме «Круглым», сквер появился в последней четверти XIX столетия на старейшей площади города – Красной. Тогда он именовался просто «Городским» и быстро завоевал симпатии горожан как место отдыха и прогулок.
Во второй половине 1920-х – начале 1930-х гг. площадь Карла Маркса в связи со строительством ряда зданий начала принимать новый облик в конструктивистском стиле: на месте бывшего здания общественного собрания появился клуб совторгслужащих, на месте сада общества трезвости – поликлиника и Дом связи (Главпочтамт). Однако, сквер был сохранён, и началось его обновление.
В 1928 году здесь провели перепланировку, разбили новые дорожки, обрамив их деревянными ограждениями; взамен ветхих высадили новые деревья; устроили детскую площадку. В июне 1936-м сквер окольцевала новая металлическая решётка.
На участке, выходящем на угол между поликлиникой и Домом связи, устроили летнее кафе. Старую дореволюционную чашу фонтана заменили типовой скульптурой гребца. По бокам центральной аллеи, идущей по Советской улице (ныне бульвар Гагарина), установили несколько скульптур.
Как и фигура гребца, они были выполнены с отсылкой к античным образцам. Достоверно известно, что одна из них – это Дискобол, переживший Великую Отечественную войну. Образ второй неизвестен: на фотографиях военного и послевоенного времени от неё остался лишь постамент.
Существует несколько мнений на этот счёт. Одно из них – что там была установлена женская скульптура, вероятно, Купальщица, которая заняла своё прежнее место при реконструкции рубежа 1940-х–1950-х гг. По другой версии, фигура Купальщицы создана после войны и к довоенной поре отношения не имеет.
С восстановлением города в 1949 году в Круглом сквере прошла значительная реконструкция. Её проект выполнил приглашённый архитектор Михаил Семёнович Розовский, возглавивший организацию «Брянскархпроект». Фонтан и скульптуры было решено сохранить и провести небольшую реставрацию (Гребцу возвратили весло, фигуры были выкрашены).
Павильон кафе обновили, заасфальтировали дорожки. Свой облик изменила и ограда, получившая интересное архитектурное решение. Заново изготовленная металлическая решётка была поднята на кирпичный цоколь; каждая секция ограничивалась вертикальными тумбами, увенчанными небольшими вазами.
У входов в сквер по Советской улице установили изящные пары светильников, со стороны улицы Карла Маркса – пары больших ваз. При входе от нынешнего проспекта Ленина рядом с парой фонарей поставили бетонные щиты для киноафиш.
В начале 1950-х гг. старые деревянные столбы уступили место шарообразным фонарям. В октябре 1956 г. работники Брянской городской конторы благоустройства высадили большое количество кустов жёлтой акации. В начале 1960-х гг. сквер снова преобразился – демонтировали фонтан с фигурой гребца и разбили на его месте цветочную клумбу. Тогда же была заложена новая городская традиция – установка новогодней ёлки в Круглом сквере.
Самой масштабной в истории старейшего городского сквера можно по праву считать реконструкцию 1966-1968 гг. На целых полвека жители Брянска и гости запомнили его таким, каким он предстал после обновления.
Привычный вид изменило летнее кафе. В мае 1966 года в стеклянном павильоне открыли легендарный «Ветерок». По проекту того же архитектора Розовского летом 1966 года был устроен новый фонтан в форме пруда с выложенными на дне мозаикой морскими обитателями. Фонтан облицевали природным камнем – в знак преемственности с двумя предыдущими (дореволюционным и довоенным). Надо сказать, что такое художественное решение было воспринято партийными органами неоднозначно, за что автор подвергся резкой критике в печати. А вот многим брянцам фонтан пришёлся по вкусу.
Осенью 1967 года была демонтирована старая послевоенная ограда, превратившаяся в последние годы в место крепежа афишных планшетов, уродующих сквер. Реконструкция завершилась в мае 1968-го установкой невысокого кольца из гранита, по периметру которого высадили кусты сирени; вырубкой старых гнилых деревьев и посадкой каштанов, лип, клёнов, туй; установкой новых светильников и нескольких киосков для продажи печати и мороженого. Скульптуры Дискобола и Купальщицы остались на своём месте.
Незначительные изменения в любимом горожанами сквере происходили в 1980-е годы (замена асфальтового покрытия на гранитное, новая решётка, обрамляющая фонтан). В целом, вид сквера сохранялся до середины 2000-х годов.
За последние 15 лет произошли изменения в облике сквера (дополнился небольшими скульптурами фонтан, уложена тротуарная плитка, снесено старое кафе «Ветерок» и построено новое, заменена система освещения, установлены новые лавочки).
В обществе не раз поднимался вопрос о давно назревшей реконструкции. Активисты её не принимали, критиковали, она много раз откладывалась и не без споров свершилась в 2019-м. Какой она вышла – решать горожанам и специалистам по архитектуре и ландшафтно-парковому дизайну. Оценки даст и будущее поколение брянцев, но в любом случае, для него сегодняшние преобразования уже станут историей.
